Embora tenha estreado no cinema em 1986, o filme que lançou Winona Ryder à fama como ícone juvenil da época foi Os Fantasmas se Divertem, sua primeira colaboração com Tim Burton. Sua personagem, a jovem entediada de sensibilidade gótica que pode falar com fantasmas, Lydia Deetz, é a peça central da história, em uma luta entre os mortos e os (fúteis) vivos pelo controle de uma casa.
Mais de três décadas depois, Ryder se reúne com Tim Burton para a aguardada sequência do clássico: Beetlejuice Beetlejuice. É, também, uma espécie de "passagem de bastão", pois Lydia Deetz agora tem uma filha, Astrid (Jenna Ortega), a nova musa jovem de Burton após colaborar na série Wandinha.
A segunda colaboração de Winona Ryder com Tim Burton não apenas a consolidou como estrela, mas também fez o mesmo para seu então parceiro, o ator Johnny Depp. Edward Mãos de Tesoura é uma fantasia gótica que satiriza a conformidade suburbana, da qual a personagem de Ryder, a adolescente Kim Boggs, é uma expressão de rejeição: ela opta pela compaixão em relação ao diferente e estranho.
Jim Jarmusch é um dos diretores emblemáticos da época, e a personagem de Ryder na antologia Uma Noite Sobre a Terra não poderia representar melhor sua sensibilidade como atriz e ícone da geração X: Corky é uma jovem taxista despreocupada, aparentemente sem rumo na vida, mas com uma atitude desafiadora em relação aos padrões. Ryder pôde compartilhar cena com uma de suas maiores influências, a atriz Gena Rowlands, que também é seu contraponto: o epítome de uma estrela renomada, feminina e glamourosa.
Mina Harker é o centro do conflito no clássico romance Drácula de Bram Stoker, e coube a Winona Ryder interpretá-la na adaptação de Francis Ford Coppola, que prometia ser a mais fiel ao livro, além de ser a mais ambiciosa. A atriz conseguiu capturar todos os matizes do personagem, desde os inocentes e trágicos até os mais sombrios e sedutores.
