O primeiro filme narra as origens do ursinho: sua vida no Peru com os tios Pastuzo e Lucy, a destruição de seu lar e sua migração para Londres, onde é acolhido pela família Brown. A partir daí, Paddington enfrenta uma série de aventuras no estilo chapliniano para se adaptar à nova vida, enquanto enfrenta a ameaça de uma taxidermista que quer colocá-lo em sua coleção.
Considerado o melhor filme da trilogia de longe, Paddington 2 também possui uma profundidade política inesperada, ecoando o contexto do referendo do Brexit, lançado no ano seguinte à votação. Na sua segunda aventura, o ursinho é injustamente acusado e enviado para a prisão, enquanto a família Brown tenta provar sua inocência. Tudo isso acontece em meio a um clima de intolerância propagado por alguns vizinhos. Por trás do humor e a ternura (ou talvez por causa deles), o filme entrega uma poderosa mensagem sobre o impacto transformador da tolerância.
