A grande chance de Marilyn Monroe veio com dois filmes. O primeiro foi 'Torrentes de Paixão', um inusitado filme noir Technicolor em que a atriz desempenha um papel que, de agora em diante, seria cada vez mais raro em sua carreira: o de uma femme fatale calculista. Monroe é Rose, uma mulher que, apesar de estar em lua de mel, está farta de seu relacionamento com um veterano de guerra psicologicamente atormentado, então ela planeja matá-lo. No entanto, o plano se complica quando outro casal aparece em lua de mel e suspeita de suas intenções. Um fato curioso, a icônica obra de Andy Warhol, Díptico de Marilyn, é baseada numa fotografia promocional deste filme.
O outro filme que contribuiu para a ascensão de Marilyn Monroe em 1953 foi 'Os Homens Preferem as Loiras', no qual sua liderança aparentemente irreverente é contrabalançada pelo caráter inteligente e sensato de sua co-estrela, Jane Russell. Este filme é mais lembrado por Marilyn Monroe do que por Russell, em grande parte graças ao número musical de "Diamonds are a Girl's Best Friend", tema que Marilyn interpretou vestida com o lendário vestido rosa que foi homenageado por nomes que vão de Madonna a Margot Robbie como Arlequina em 'Aves de Rapina'. O tema hoje é considerado um hino do empoderamento feminino em uma sociedade machista, algo que ecoou com Marilyn naquele momento de sua carreira: ela conseguiu assumir o controle da narrativa quando algumas fotos polêmicas do início de sua carreira ressurgiram, tornando-se assim também em um emblema da revolução sexual que estava em sendo construída. No entanto, sua personagem foi entendida como uma frívola “loira burra”, um arquétipo que dominaria o resto de sua carreira, para melhor e para pior.
Baseada na obra teatral de George Axelrod (que também coescreveu o roteiro cinematográfico), esta filme poderia muito bem ser o clássico mais emblemático da enorme filmografia do diretor Billy Wilder, o que já diz muito de alguém que dirigiu Uma Eva e Dois Adães (Alguns Gostam Assim Quente), Apartamento para Solteiros (O Apartamento) e O Crepúsculo de uma Vida (Crepúsculo dos Deuses). O Começo do Sétimo Ano (The Seven Year Itch) acompanha um homem que, longe de sua esposa e filho por um longo período de tempo, começa a flertar com a perspectiva de infidelidade e é muito tentado por uma bela atriz e modelo que se hospeda em seu prédio (Marilyn Monroe). Filmada e estreada numa época em que era proibido mostrar temáticas como essa abertamente no cinema devido ao “Código Hays”, ‘O Começo do Sétimo Ano’ é um dos grandes exemplos de como Wilder e outros diretores conseguiram contornar essa limitação usando imagens e diálogos sugestivos, nunca explícitos, jogando com sutis duplos sentidos. O resultado é uma inigualável comédia romântica cheia de engenhosidade que, além disso, contém uma das imagens mais icônicas do século XX: a de Marilyn Manson em seu vestido branco, com a saia levantada pela boca de ar da metrô, a mesma que a catapultou à condição de lenda.
Enquanto Marilyn tentava romper com o arquétipo da “loira burra” na tela (conseguindo uma boa atuação em um papel mais interessante em 'Nunca Fui Santa '), esses tipos de personagens a assombrariam até seus filmes posteriores. Seu antepenúltimo, e segundo com Billy Wilder, foi 'Quanto Mais Quente Melhor'. A história é sobre dois músicos de jazz (Tony Curtis e Jack Lemmon) que, para escapar da máfia, decidem se passar por mulheres e se juntar a uma banda feminina a caminho de um show em Miami, embora acabem caindo apaixonados pela vocalista (Monroe). É um dos filmes mais interessantes da carreira de todos os envolvidos por fugir, com grande engenhosidade e classe, de várias das restrições do “Código Hays”, que regulava e censurava os temas representados na tela naquela época. A produção consegue tocar em questões como homossexualidade e travestismo, além de mostrar um homem e uma mulher na mesma cama (algo proibido na época), o que lhe rendeu um lugar entre os melhores filmes da história, apesar do desgosto de Monroe por seu papel.
No final de sua carreira, Marilyn Monroe foi atormentada por problemas pessoais profundos (incluindo o declínio de seu casamento com o dramaturgo e roteirista Arthur Miller), bem como uma dependência de narcóticos. Esses fatores afetaram as filmagens de 'Os Desajustados', um filme que a reuniu com o diretor John Huston e que Miller havia escrito para que ela tivesse um papel dramático de maior profundidade. Isso, no entanto, foi uma fonte de conflito, pois Monroe odiava o fato de Miller ter baseado o personagem de Roslyn Tabor parcialmente em sua vida. No entanto, apesar dos problemas, Marilyn entrega uma das melhores atuações de sua carreira, como uma mulher recém-divorciada que impulsivamente decide morar com três homens (Clark Gable, Eli Wallach e Montgomery Clift). Embora tenha sido um fracasso de bilheteria na época, o filme foi reavaliado ao longo do tempo e apreciado por retratar com empatia a profunda melancolia, e o desespero de seus personagens. 'Os Desajustados' foi o último filme concluído por Marilyn (e por Gable, seu ídolo de infância). Devido a seus problemas de saúde, a atriz foi demitida das filmagens de Something's Got to Give e morreu de overdose de barbitúricos dois meses depois.