Começamos com Borderlands, filme dirigido por Eli Roth e que faz a adaptação de um famoso videogame sobre um grupo de mercenários. Aqui, Jack Black não aparece em cena: ele é a voz do robô Claptrap, talvez a única coisa realmente boa em um filme cheio de altos e baixos.
Outro filme dirigido por Eli Roth e com Jack Black no elenco é o subestimado O Mistério do Relógio na Parede. Espécie de conto infantil macabro, até com cenas com sangue, o longa-metragem tem o ator como um homem que quer localizar um relógio com o poder de alcançar o fim do mundo. Divertido, o filme é uma aposta ousada de Roth ao fazer esse conto de fadas mais sombrio -- mas que, assim como Borderlands, não foi tão bem de bilheteria.
Não tem como falar de Jack Black e não falar de Escola de Rock. Talvez seu trabalho mais conhecido, aqui ele é dirigido por Richard Linklater como um professor substituto amável e que tenta transformar a classe em que dá aula em uma banda de rock -- sua verdadeira paixão. Divertido, é um verdadeiro clássico das tardes da televisão no Brasil.
Outro trabalho que ficou muito marcado na carreira de Jack Black foi o trabalho no remake Jumanji: Bem-Vindo à Selva. Ao lado de um grande elenco, com nomes como Dwayne Johnson e Kevin Hart, Balck interpreta um pesquisador dentro do videogame -- que, por sua vez, é o personagem da garotinha Bethany, rendendo momentos inspirados do ator em cena.
Em O Amor Não Tira Férias, duas mulheres com problemas de amor trocam de casas durante as férias e cada uma delas se apaixona por um homem da cidade. Um deles é Jack Black, que continua apostando no humor como principal atributo de seu personagem, mas que também mostra um outro lado mais romântico e despojado.
